banner medline tsn
 
 
Medline.ru

СОДЕРЖАНИЕ ЖУРНАЛА:
Физико-химическая биология

Клиническая медицина

Профилактическая медицина

Медико-биологические науки

Организация здравохраниения

АРХИВ:

Фундаментальные исследования

История медицины и биологии


Последние публикации

Поиск публикаций

Articles

Архив :  2000 г.  2001 г.  2002 г. 
               2003 г.  2004 г.  2005 г. 
               2006 г.  2007 г.  2008 г. 
               2009 г.  2010 г.  2011 г. 
               2012 г.  2013 г.  2014 г. 
               2015 г.  2016 г.  2017 г. 
               2018 г.  2019 г.  2020 г. 
               2021 г.  2022 г.  2023 г. 
               2024 г.  2025 г. 

Редакционная информация:
        Опубликовать статью
        Наша статистика


 РЕДАКЦИЯ:
Главный редактор

Заместители главного редактора

Члены редколлегии
Специализированные редколлегии


 УЧРЕДИТЕЛИ:
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт теоретической и экспериментальной биофизики Российской академии наук

ООО "ИЦ КОМКОН"

ФГБУ НКЦТ им. С.Н. Голикова ФМБА России




Адрес редакции и реквизиты

192012, Санкт-Петербург, ул.Бабушкина, д.82 к.2, литера А, кв.378

Свидетельство о регистрации электронного периодического издания ЭЛ № ФС 77-37726 от 13.10.2009
Выдано - Роскомнадзор

ISSN 1999-6314

Российская поисковая система
Искать: 


«
ТОМ 24, СТ. 75 (стр. 1097-1110)   |   9 июня 2023 г.   
»

Фундаментальные исследования » Фармакология

Cпособы химической модификации пептидов для повышения их пероральной биодоступности (Обзор литературы)
Орлова А.Б., Никифоров А.С., Иванов И.М., Руйпо В.С.

ФГБУ «Государственный научно-исследовательский испытательный институт военной медицины» Министерства обороны Российской Федерации



Резюме

В обзоре рассмотрена проблема перорального применения пептидов, а также подходы к повышению их биодоступности за счет химической модификации, направленной на оптимизацию физико-химических и фармакологических свойств. В качестве применяемых стратегий рассмотрены: изменение исходной структуры пептида, введение липофильных и непротеиногенных аминокислот, включая ряд D- и N-метилированных аминокислотных остатков. Также продемонстрированы возможности циклизации пептидных структур с использованием различных подходов, таких как, циклизация основной цепи или «голова к хвосту» (N-конец к C-концу), боковая цепь к боковой цепи, боковая цепь к концу, циклизация с образованием дисульфидной или тиоэфирной связи. В качестве примеров перорально доступных пептидов были рассмотрены: пептид, разработанный для лечения аутоимунных заболеваний; модифицированное производное пептидного антибиотика гризелимицина; синтетический аналог вазопрессина - десмопрессин, а также иммунодепрессант циклоспорин и модифицированный циклический пептид, выделенный из моллюска.


Ключевые слова

пептиды, пероральная биодоступность, химическая модификация.




(статья в формате PDF. Для просмотра необходим Adobe Acrobat Reader)



открыть статью в новом окне

Список литературы

1. Erak M., Bellmann-Sickert K., Els-Heindl S. et al. Peptide chemistry toolbox-Transforming natural peptides into peptide therapeutics. Bioorganic & medicinal chemistry. 2018; 26(10): 2759-2765.


2. Verma S., Goand U.K., Husain A. et al. Challenges of peptide and protein drug delivery by oral route: Current strategies to improve the bioavailability. Drug development research. 2021; 82(7): 927-944.


3. Woodley J.F. Enzymatic barriers for GI peptide and protein delivery. Critical reviews in therapeutic drug carrier systems. 1994; 11(2-3): 61-95.


4. Patel G., Misra A. Oral delivery of proteins and peptides: concepts and applications. Challenges in delivery of therapeutic genomics and proteomics. 2011: 481-529.


5. Griffin B. T., O?Driscoll C. M. Opportunities and challenges for oral delivery of hydrophobic versus hydrophilic peptide and protein-like drugs using lipid-based technologies. Therapeutic delivery. 2011; 2(12): 1633-1653.


6. Brandsch M., Knütter I., Bosse‐Doenecke E. Pharmaceutical and pharmacological importance of peptide transporters. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2008; 60(5): 543-585.


7. Stolnik S., Shakesheff K. Formulations for delivery of therapeutic proteins. Biotechnology letters. 2009; 31: 1-11.


8. Dubey S.K., Parab S., Dabholkar N. et al. Oral peptide delivery: Challenges and the way ahead. Drug discovery today. 2021; 26(4): 931-950.


9. Diehl H.P., Wildey A., Prasasty V.D. et al. Organization of the intestinal mucosa and barriers to oral drug delivery. In Nanotechnology for Oral drug delivery. Academic Press.2020: 7-25.


10. Gibson G.G., Skett P. Introduction to drug metabolism. Springer. 2013.


11. London N., Movshovitz-Attias D., Schueler-Furman O. The structural basis of peptide-protein binding strategies. Structure. 2010; 18(2): 188-199.


12. Tyagi P., Subramony A. Oral Delivery of Therapeutic Peptides and Proteins. Elsevier. 2022.


13. Garton M., Nim S., Stone T.A. et al. Method to generate highly stable D-amino acid analogs of bioactive helical peptides using a mirror image of the entire PDB. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2018; 115(7): 1505-1510.


14. Vinogradov A.A., Yin Y., Suga H. Macrocyclic peptides as drug candidates: recent progress and remaining challenges. Journal of the American Chemical Society. 2019; 141(10): 4167-4181.


15. Cabrele C., Martinek T.A., Reiser O. et al. Peptides containing β-amino acid patterns: challenges and successes in medicinal chemistry. Journal of Medicinal Chemistry. 2014; 57(23): 9718-9739.


16. Räder A.F., Reichart F., Weinmüller M. et al. Improving oral bioavailability of cyclic peptides by N-methylation. Bioorganic & medicinal chemistry. 2018; 26(10): 2766-2773.


17. Biron E., Chatterjee J., Ovadia O. et al. Improving oral bioavailability of peptides by multiple N‐methylation: somatostatin analogues. Angewandte Chemie International Edition. 2008; 47(14): 2595-2599.


18. Tugyi R., Mezö G., Fellinger E. et al. The effect of cyclization on the enzymatic degradation of herpes simplex virus glycoprotein D derived epitope peptide. Journal of Peptide Science: an Official Publication of the European Peptide Society. 2005; 11(10): 642-649.


19. Byk G., Halle D., Zeltser I. et al. Synthesis and biological activity of NK-1 selective, N-backbone cyclic analogs of the C-terminal hexapeptide of substance P. Journal of medicinal chemistry. 1996; 39(16): 3174-3178.


20. Nielsen D.S., Shepherd N.E., Xu W. et al. Orally absorbed cyclic peptides. Chemical Reviews. 2017; 117(12): 8094-8128.


21. Räder A.F., Weinmüller M., Reichart F. et al. Orally active peptides: is there a magic bullet?. Angewandte Chemie International Edition. 2018; 57(44): 14414-14438.


22. Tang F., Borchardt R.T. Characterization of the efflux transporter(s) responsible for restricting intestinal mucosa permeation of the coumarinic acid-based cyclic prodrug of the opioid peptide DADLE. Pharmaceutical research. 2002; 19(6): 787-793.


23. Daishon S., Schumacher-Klinger A., Gilon C. et al. Myristoylation Confers Oral Bioavailability and Improves the Bioactivity of c(MyD 4-4), a Cyclic Peptide Inhibitor of MyD88. Molecular pharmaceutics. 2019; 16(4): 1516-1522.


24. Kling A., Lukat P., Almeida D.V. et al. Targeting DnaN for tuberculosis therapy using novel griselimycins. Science. 2015; 348(6239): 1106-1112.


25. Price D.A., Mathiowetz, A.M., Liras S. Designing Orally Bioavailable Peptide and Peptoid Macrocycles. Practical Medicinal Chemistry with Macrocycles: Design, Synthesis, and Case Studies. 2017: 59-76.


26. Giordanetto F., Kihlberg J. Macrocyclic drugs and clinical candidates: what can medicinal chemists learn from their properties?. Journal of medicinal chemistry. 2014; 57(2): 278-295.


27. Nielsen D.S., Hoang H.N., Lohman R.J. et al. Improving on nature: making a cyclic heptapeptide orally bioavailable. Angewandte Chemie International Edition. 2014; 53(45): 12059-12063.
Журнал основан 16 ноября 2000г.
Выдано Министерством РФ по делам печати, телерадиовещания и средств массовых коммуникаций
(c) Перепечатка материалов сайта Medline.Ru возможна только с письменного разрешения редакции

Размещение рекламы