banner medline tsn
 
 
Medline.ru

СОДЕРЖАНИЕ ЖУРНАЛА:
Физико-химическая биология

Клиническая медицина

Профилактическая медицина

Медико-биологические науки

Организация здравохраниения

АРХИВ:

Фундаментальные исследования

История медицины и биологии



Последние публикации

Поиск публикаций

Articles

Архив :  2000 г.  2001 г.  2002 г. 
               2003 г.  2004 г.  2005 г. 
               2006 г.  2007 г.  2008 г. 
               2009 г.  2010 г.  2011 г. 
               2012 г.  2013 г.  2014 г. 
               2015 г.  2016 г.  2017 г. 
               2018 г.  2019 г.  2020 г. 
               2021 г.  2022 г.  2023 г. 
               2024 г.  2025 г. 

Редакционная информация:
        Опубликовать статью
        Наша статистика


 РЕДАКЦИЯ:
Главный редактор

Заместители главного редактора

Члены редколлегии
Специализированные редколлегии


 УЧРЕДИТЕЛИ:
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт теоретической и экспериментальной биофизики Российской академии наук

ООО "ИЦ КОМКОН"

ФГБУ НКЦТ им. С.Н. Голикова ФМБА России




Адрес редакции и реквизиты

192012, Санкт-Петербург, ул.Бабушкина, д.82 к.2, литера А, кв.378

Свидетельство о регистрации электронного периодического издания ЭЛ № ФС 77-37726 от 13.10.2009
Выдано - Роскомнадзор

ISSN 1999-6314

Российская поисковая система
Искать: 


«
ТОМ 24, СТ. 22 (стр. 305-324)   |   19 апреля 2023 г.   
»

Фундаментальные исследования » Экспериментальная токсикология

Токсикокинетические подходы к разработке эффективных и безопасных антидотов цианидов. Экспериментально-теоретические аспекты
Гладких В.Д.

Федеральное государственное унитарное предприятие научно-производственный центр "Фармзащита" Федерального медико-биологического агентства



Резюме

В статье на основании анализа литературных данных охарактеризованы множественные пути биотрансформации эндогенного цианида, обсуждаются токсикокинетические подходы к разработке антидотов цианидов. Акцентируется внимание на недостатках современных антидотов и рассматриваются перспективные направления совершенствования средств антидотной профилактики и терапии острых отравлений цианидами. На роль потенциальных антидотов цианидов, эффективных и безопасных при внутримышечной, ингаляционной и пероральной доставке, претендуют, прежде всего, химические соединения, опосредующие антицианидную активность за счет стимуляции основных механизмов детоксикации эндогенного цианида: сульфанген, кобинамид, производные кетоглутаровой кислоты.


Ключевые слова

антидоты; детоксикация; кобинамид; отравления; токсикокинетика; сульфанген; цианиды; α-кетоглутаровая кислота





(статья в формате PDF. Для просмотра необходим Adobe Acrobat Reader)



открыть статью в новом окне

Список литературы

1. Marrs  T.C. The choice of cyanide antidotes. Clinical and Experimental Toxicology of Cyanides. 1987; 383-401.


2. Gunasekar P.G., Borowitz J.L., Turek J.J., et al.  Endogenous generation of cyanide in neuronal tissue: Involvement of a peroxidase system. J. Neurosci. Res.2000; 61: 570-575.


3. Cipollone R., Visca P. Is there evidence that cyanide can act as a neuromodulator IUBMB Life. 2007; 59: 187-189.


4. Chen K.K., Rose C.L.  Nitrite and thiosulfate therapy in cyanide poisoning. J. Am. Med. Assoc. 1952; 149 (2): 113-119.


5. Chen K., Rose C., Clowes G. Comparative values of several antidotes in cyanide poisoning. Аmer. J. Med. Sci. 1934; 188: 767-781.


6. Hall  A.H., Saiers J., Baud F. Which cyanide antidote? Crit. Rev. Toxicol. 2009; 39: 541-552.


7. Zilker T.  Medical management of incidents with chemical warfare agents. Toxicology. 2005; 214: 221-231.


8. Baselt R.C. Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man. 11th edn. - Seal Beach, CA: Biomedical Publications, 2011.


9. Pluta R.M., Oldfield E.H., Bakhtian K.D., et al. Safety and feasibility of long-term intravenous sodium nitrite infsion in healthy volunteers. PLoS One. 2011; 6(1): 14504.


10. Зверев М.И. Отравление цианидами. - М.: Медицина, 1983.


11. Paulet G., Le Bars R. Resuscitation after death by cyanide poisoning (study in the dog). J. Physiologie. 1959; 51: 547-548.


12. Mushett C.W., Kelley K.L., Boxer G.E., et al. Antidotal efficacy of vitamin B12a (hydroxo-cobalamin) in experimental cyanide poisoning. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1952; 81: 234-237.


13. Marrs T.C. Dicobalt edetate (Kelocyanor) van Heijst (eds.) IPCS/CEC Evaluation of Antidotes Series. Vol. 2: Antidotes for Poisoning by Cyanide. -Cambridge: Cambridge University Press, 1993.


14. Baud F. Cyanide: critical issues in diagnosis and treatment. Human Exp. Toxicol. 2007; 26: 191-201.


15. Isom G.E., Borowitz J.L., Mukhdpadhyay S. Enzymes involved in cyanide metabolism. Comprehensive Toxicology. Vol. 3: Biotransformation, 2nd edn. - Oxford: Elsevier Science, 2010.


16. Johnson J.D., Conroy W.G., Isom G.E. Alteration of cytosolic calcium levels in PC12 cells by potassium cyanide. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1987; 88: 217-224.


17. Aminlari M., Malekhussein A., Akrami F., Ebrahimnejad A. Cyanide-metabolizing enzyme rhodanese in human tissues: Comparison with domestic animals. Comp. Clin. Pathol. 2007; 16: 47-51.


18. Way J.L, Cannon E., Leung P., et al. Antagonism of cyanide intoxication with rhodanese encapsulated resealed erythrocytes. Adv. Biosci. 1991; 81: 207-211.


19. Wing D.A., Patel H.C., Baskin S.I. The effect of picrylsulfonic acid on in vitro conversion of cyanide to thiocyanate by 3-mercaptopyruvate sulfurtransferase and rhodanese. Toxicol. in Vitro. 1992; 6: 597-603.


20. Borowitz J.L., Kanthasamy A., Isom G.E. Toxicodynamics of Cyanide // Chemical Warfare Agents. San Diego: Academic Press, 1992.


21. Szczepkowski T.W., Wood J.L. The cystathionase rhodanese system. Biochim. Biophys. Acta. 1967; 139: 469-478.


22. Cavallini D., DeMarco C., Mondovi B. The cleavage of cystine by cystathionase and the transulfuration of hypotaurine. Enzymologia. 1960; 22: 161-165.


23. Jarabak R., Westley J. Localization of the sulfur-cyanolysis site of serum albumin to subdomain 3-AB. J. Biochem. Toxicol. 1991; 6: 65-70.


24. Dzombak D.A., Ghosh R.S., Young T.C. Physical-chemical properties and reactivity of cyanide in water and soil. Cyanide in Water and Soil. New York: Taylor & Francis, 2006.


25. Moore S.J., Norris J.C., Ho I.K., Hume A.S. The efficacy of α-ketoglutaric acid in the antagonism of cyanide intoxication. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1986; 82: 40-44.


26. Porter D.W., Baskin S.I. The effect of three α-keto acids on 3-mercaptopyruvate sulfurtransferase activity. Biochem. Molec. Toxicol. 1996; 11: 45-50.


27. Isom G.E., Johnson J.D. Sulfur donors in cyanide intoxication. Clinical and Experimental Toxicology of Cyanides. Bristol: Wright, 1987.


28. Nagasawa H.T., Goon D.J., Crankshaw D.L. Novel, orally effective cyanide antidotes. J. Med. Chem. 2007; 50 (26): 6462-6464.


29. Brenner M., Lim J.G., Lee J., et al. Sulfanegen sodium treatment in a rabbit model of sub-lethal cyanide toxicity. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2010; 248: 269-276.


30. Belani K.G., Singh H., Beebe D.S., et al. Cyanide toxicity in juvenile pigs and its reversal by a new prodrug, sulfanegen sodium. Anesth. Analg. 2012; 114(5): 956-961.


31. Clemedson C.J., Hultman H.I., Sörbo B. The antidote effect of some sulfur compounds and rhodanese in experimental cyanide poisoning. Acta Physiol. Scand. 1954; 32: 245-251.


32. Petrikovics I., Cannon E.P., McGuinn W.D., et al. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates. Appl. Toxicol. 1995; 24: 86-93.


33. Petrikovics I., Budal M., Baskin S.I., et al. Characterization of liposomal vesicles encapsulating rhodanese for cyanide antagonism. Drug. Deliv. 2009; 16: 312-319.


34. Baskin S.I., Porter D.W., Rockwood G.A., et al. In vitro and in vivo comparison of sulfur donors as antidotes to acute cyanide intoxication. J. Appl. Toxicol. 1999; 19(3): 173-182.


35. Chan A., Balasubramanian M., Blackledge W., et al. Cobinamide is superior to other treatments in a mouse model of cyanide poisoning. Clin. Toxicol. (Phila). 2010; 48: 709-717.


36. Hayward G.C., Hill H.A., Pratt J.M., et al. The chemistry of vitamin B12. Part IV: The thermodynamic trans effect. J. Chem. Soc.1965; 12: 6485-6493.


37. Broderick K.E., Potluri P., Zhuang S., et al. Cyanide detoxification by the cobalamin precursor cobinamide. Exp. Biol. Med. 2006; 231: 641-649.


38. Brenner M., Kim J.G., Mahon S.B., et al. Intramuscular cobinamide sulfite in a rabbit model of sublethal cyanide toxicity. Emerg. Med. 2009; 55: 352-362.


39. Chan A., Crankshaw D.L., Monteil A., et al. The combination of cobinamide and sulfanegen is highly effective in mouse models of cyanide poisoning. Clin. Toxicol. (Phila). 2011; 49: 366-373.


40. Патент США ? 5674904, кл. 514/574. - Опублик. 07.10.1997.


41. Schwartz C., Morgan R.L., Way L.M. et al. Antagonism of cyanide intoxication with sodium pyruvate. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1979; 50: 437-441.


42. Hume A.S., Moore S J., Hume A.T. Effects of alpha-ketoglutaric acid on the distribution of cyanide and acidosis associated with cyanide intoxication. Toxicologist. 1996; 3: 98.


43. Bhattacharya R., Tulsawani R.K. In vitro and in vivo evaluation of various carbonyl compounds against cyanide toxicity with particular reference to alpha-ketoglutaric acid. Drug. Chem. Toxicol. 2008; 31: 149-161.


44. Norris J.C., Utley W.A., Hume A.S. Mechanism of antagonising cyanide induced lethality by α-ketoglutarate acid. Toxicology. 1990; 9: 3-9.


45. Bhattacharya R., Satpute R.M., Hariharakrishnan J., et al. Acute toxicity of some synthetic cyanogens in rats and their response to oral treatment with alpha-ketoglutarate. Food. Chem. Toxicol. 2009; 47: 2314-2320.


46. Bhattacharya R., Lakshmana Rao P.V., Vijayaraghavan R. In vitro and in vivo attenuation of experimental cyanide poisoning by α-ketoglutarate. Toxicol. Lett. 2002; 128: 185-195.


47. Kravzov J., Ríos C, Altagracia M., Jiménez D. Comparison of cobalt edetate and alpha-ketoglutarate as antidotes against cyanide intoxication in mice. Proc. West. Pharmacol. Soc. 1994; 37: 43-44.


48.Hariharakrishnan J., Satpute R.M., Bhattacharya R. Cyanide-induced changes in the levels of neurotransmitters in discrete brain regions of rats and their response to oral treatment with α-ketoglutarate. Indian J. Exp. Biol. 2010; 48: 731-736.


49.Hariharakrishnan J., Satpute R.M., Prasad G.B., Bhattacharya R. Oxidative stress mediated cytotoxicity of cyanide in LLC-MK2 cells and its attenuation by Alpha-ketoglutarate and N acetyl cysteine. Toxicol. Lett. 2009; 185: 132-141.


50. Satpute R.M., Hariharakrishnan J., Bhattacharya R. Effect of alpha-ketoglutarate and N acetyl cysteine on cyanide-induced oxidative stress mediated cell death in PC12 cells. Toxicol. Ind. Health. 2010; 26: 297-308.


51.Satpute R.M., Hariharakrishnan J., Lomash V., et al. Oxidative stress and tissue pathology caused by subacute exposure to ammonium acetate in rats and their response to treatments with alpha-ketoglutarate and N acetyl cysteine. Toxicol. Ind. Health. 2012.


52. Rockwood G.A., Duniho S.M., Briscoe C.M. Toxicity in rhesus monkeys following administration of the 8-aminoquinoline 8-[(4-amino 1-methylbuthyl) amino]-5-(1-hexyloxy)-6-methoxy 4-methylquinoline (WR242511). J. Med. Toxicol. 2000; 4 (3): 157-166.


53. Marino M.T., Urquhart M.R., Sperry M.L. Pharmacokinetics and kinetic-dynamic modeling of aminophenones as methaemoglobin forms. J. Pharm. Pharmacol. 1997; 49(3): 282-287.


54. Nicholls P., Soulimane T. The mixed valence state of the oxidase binuclear centre: How thermos thermaphilus cytochrome Ba3 differs from classical Aa3 in the aerobic steady state and when inhibited by cyanide. Biochim. Biophys. Acta. 2004; 1655: 381-387.


55. Bhattacharya R., Vijayaraghavan R. Promising role of α-ketoglutarate in protecting the lethal effects of cyanide. Hum. Exp. Toxicol. 2002; 21: 297-303.


56. Dulaney M.D., Brumley M., Willis J.T., Hume S. Protection against cyanide toxicity by oral alpha-ketoglutaric acid. Vet. Hum. Toxicol. 1991: 33: 571-575.


57. Bhattacharya R., Niranjan L. Protective efficacy of various carbonyl compounds and their metabolites, and nutrients against acute toxicity of some cyanogens in rats: biochemical and physiological studies. Interdisciplinary Toxicology 2017; 10(1): 1-10.


58. Tulsawani R.K., Kumar D., Bhattacharya R. Effect of pretreatment of α-ketoglutarate on cyanide-induced toxicity and alterations in various physiological variables in rodents. Biomed. Environ. Sci. 2007; 20: 56-63.


59. Mittal G., Singh T., Kumar N., et al. Radiolabeling and dose fixation study of oral alpha-ketoglutarate as a cyanide antidote in healthy human volunteers. Clin. Toxicol. 2010; 48: 509-515.


60. Mathangi D.C., Shyamala R., Vijayshree R., et al. Effect of alpha-ketoglutarate on neurobehavioral, neurochemical and oxidative changes caused by sub-chronic cyanide poisoning in rats. Neurochem. Res.2011; 36: 540-548.


61. Tulsawani R.K., Debnath M., Pant S.C., et al. Effect of sub-acute oral cyanide administration in rats: Protective efficacy of α-ketoglutarate and sodium thiosulfate. Chem. Biol. Inter. 2005; 156: 1-12.


62. Patra D. Serum kinetics study of α-ketoglutarate in Wistar rats following single oral administration. A project report. Jai Research Foundation, Valsad, India to DRDE, Gwalior.- Personal communication (Study No. 1573). 2005; 1: 27.


63.Патент RU2553275. Смешанные кобальт(II)овые соли кетокарбоновых и меркаптокарбоновых кислот или их гидраты или их сольваты, способ их получения и применение в качестве антидотов цианидов / В.Ю. Ковтун, Ю.А. Давидович, В.Д. Гладких и др.- Опубл. 10.06.2015.


64. Баландин Н.В., Ковтун В.Ю., Гладких В.Д. и др. Доклиническая оценка инновационного лечебно-профилактического антидота цианидов на основе смешанной кобальтовой (II) соли меркаптоуксусной и пировиноградной кислот. Современные проблемы науки и образования. 2014;  3: 521.


65 Баландин Н.В., Ковтун В.Ю., Гладких В.Д. и др. К вопросу фармакокинетики лекарственной формы потенциального лечебно-профилактического антидота цианидов на основе смешанной кобальтовой (2 +) соли меркаптоуксусной и пировиноградной кислот. Фундаментальные Исследования. 2014; 9(5): 1023-1026.


66. Давидович Ю.А., Вершинина Г.В., Гладких В.Д. и др. Экспериментальная оценка возможности создания профилактического антидота монооксида углерода и цианидов на основе металлокомплексных соединений с псевдопептидными лигандами. Медлайн.ру. 2019; 20: 71-80.


67. Вершинина Г.В., Гладких В.Д., Баландин Н.В. и др. К вопросу разработки комбинированного антидота монооксида углерода и цианидов на основе дигидрата диацетата кобальтового (II) комплекса N-меркаптоацетил -L -аргинина //Сборник статей по материалам XXY-ой международной научно-практической конференции «Наука России: Цели и задачи». 2021; Ч.1.:16-19.





Журнал основан 16 ноября 2000г.
Выдано Министерством РФ по делам печати, телерадиовещания и средств массовых коммуникаций
(c) Перепечатка материалов сайта Medline.Ru возможна только с письменного разрешения редакции

Размещение рекламы